电影来自于原著作家米恩书中的三个故事。两个来自于《小熊维尼》，分别是“老灰驴的尾巴掉了”和“小猪遇见大象”，还有一个故事“兔子忙碌的一天，罗宾早晨都做什么”来自于《小熊维尼的房子》。在一天清晨，维尼（吉姆-库宁斯 配音）醒来之后发现蜂蜜吃完了，便出门寻找蜂蜜。路上他遇到了伤心的灰驴咿唷（巴德-乐凯 配音），他告诉维尼这是因为他的尾巴不见了。于是，维尼、跳跳虎、瑞比、猫头鹰和小豆都赶来帮助灰驴。罗宾（杰克-鲍特 配音）决定举行一场比赛，看看谁能找到灰驴的尾巴，奖品是一罐新鲜诱人的蜂蜜……第二天，维尼去拜访罗宾，发现家中并没有人，只有一张纸条，上面写着“有事外出，很快回来”，但由于他看不懂字，便向猫头鹰求助。猫头鹰糟糕的阅读能力让所有人都认为罗宾被怪物绑架了！心急的维尼等人，决定展开对罗宾的救援行动，开始设置陷阱，希望能抓住那个怪物……LadyInSatin/文