Karen(梁慧嘉饰)是某电视频道的一个二流节目主持，阿文(方力申饰)是运输公司的一个小文员，是所有小说故事中最不起眼的悲剧人物，一个阴错阳差的电话，使这个平凡男孩遇上“蒲精”女主播Karen，并对这个极为泼辣和野蛮成性的漂亮女孩展开疯狂追求。Karen虽然接受阿文的约会，与他出双入对，但其实只是将阿文看为一个普通朋友，而阿文是深受中国五千年儒家思想熏陶的人，对待感情很真挚，同时渴望一份真正的爱情，随着和Karen的一次又一次的约会，他以为真正的爱情来了……

　　为了这份在阿文看来真挚的爱情，他可以靠着墙壁长时等待,就象杨过痴痴等待小龙女十八载，阿文的这份痴心，没有获得Karen的真心，朋友们也嘲笑他，跟女孩子认识一年还未上床，阿文却依然坚持着自己的爱情理念，坚持以自己的方式爱着Karen，以幸福和爱情为他们的理想和生命。而这样的爱Karen根本就没看在眼里，她仍然继续着自己的生活，白天主持节目，每到黄昏，她就频繁光顾俱乐部来打发时间、寻找伙伴，偶尔会拿阿文做“观音兵”，利用阿文的爱，满足自己的虚荣心。

　　这样的两个人相遇，阿文注定要失恋和受伤，他漫漫长夜无法睡眠，收拾旧衣物试图遗忘伤神的爱情，却被老妈一件一件挂在身上说：“能用不要浪费”。阿文开始走进自己建造的爱情监牢，不停在墙壁上写梦中情人的名字，在他痛苦的无法自拔的深刻，华仔扮演的大只佬唱着苦情的《暗里着迷》陪伴着他，还有华仔扮演的狱警不断的给他送酒解愁。经过一段醉生梦死之后，阿文决定自我救赎，拿着那根调羹挖了一个洞逃了出去，这段戏完全就是抄袭《肖申克救赎》中的片断，不过在这里少了那份凝重和经典，而多了一份喜剧效果。

　　Karen不知被多少新欢遗弃后再次找阿文，可惜阿文已对Karen心如止水。影片的最后一幕，阿文从逃出监狱时挖的那个洞重回监狱，旁边的华仔依然唱着苦情的歌，镜头摇到右边去，Karen也是神情落寞的蹲在监狱里。她在重复着他走过的路。而他，也许找回了曾经迷失的自己，但最终还是没有走出爱的牢笼……