这是一部表现上世纪二十年代末发生在大都会旧上海的戏，是围绕一个大家族两代人的恩怨而展开的悲情剧。在一派老上海的风情万种中，该剧讲述了一个富家公子如何从纯情少年演变为黑帮老大，最后因为爱情幻想破灭而喋血家园的离奇迷人的故事。

二十世纪初期江南某古镇，美丽聪慧的刘凤珍是刘家的独生女，因家道败落、刘老爷将女儿嫁给牛郎镇的大户人家少爷曾荣华。曾趁刘凤珍回娘家之际奸污了陪嫁的丫鬟巧珠，致使怀上了曾荣华的孽种，刘凤珍发觉后为掩家丑，匆匆将巧珠嫁于他人为妻。

　　曾老太爷托喜娘月桂嫂传言给刘凤珍，如果她头胎为曾家生儿子，便将全部家产交给刘凤珍管理。生产当日，刘凤珍生下一女，月桂嫂按事先计划将巧珠生下的男婴与之调换，再由刘凤珍的表兄与俞逸吟烧死巧珠一家灭口。

　　十八年后，月桂嫂将刘凤珍之女香妹抚养成人。巧珠之子曾继祖与香妹成为同学，两人津生情愫，镇上的小裁缝周水龙也喜欢香妹。曾继祖由此与他交恶。刘凤珍发现后将曾继祖送到上海。

　　香妹给月桂嫂看病，与织女湖上侠盗头领谢阿炳结识，周水龙误以为香妹被其掳走。心灰意冷后去上海投靠其师伯朱鑫泰，朱鑫泰看他与女儿朱惠娟情投意合，决定招其为女婿。

　　俞逸吟为防月桂嫂说出真相，将其害死。香妹走投无路来到上海。在同学白梅的帮助下，找到了周水龙。几经泼折，香妹选择退出，成全惠娟和周水龙的感情。

　　曾继祖在赵曼云的开导下，逐渐融入上海的生活，后又拜入上海黑帮老大潘占山门下。他接近昔日同学文玉，把她当成了香妹的影子。就在两人准备成婚之际，曾继祖找到了香妹，并决定悔婚。文玉告诉香妹，自己怀上了曾继祖的孩子，香妹劝说曾继祖去和文玉完婚。婚礼当日，香妹为二人做了喜娘。

　　曾荣华以同乡会会长的身份开始策划城隍娶亲的庆典。在众人的劝说下，香妹同意去当了喜娘。娶亲之夜，潘占山派人迷倒了守夜的香妹，盗走了装满所有嫁妆的百宝箱。香妹以监守自盗的罪名被起诉。知道内情的文玉想来替她作证，也被潘占山杀死在法院的门口。曾继祖暗中将另一关键证人交给白梅，香妹被无罪释放。 潘占山绑架香妹想查出内奸。曾继祖利用阿炳和潘占山火拼的机会，杀死了潘占山。香妹被救出后，发现谢阿炳为救她而死，在曾继祖的陪同下回到了牛郎镇安葬了他。期间，两人旧情复燃，刘凤珍极力阻止。

　　曾继祖回到了上海，成为了帮会的老大。与此同时，朱惠娟因难产过世。香妹回来吊唁，准备和曾继祖完婚。刘凤珍赶来告诉曾继祖香妹是他妹妹，曾继祖无法面对这个事实，性情大变，赶走了香妹。绑架了赶来质问他的周水龙，并误杀了赵曼云。曾荣华得知后质问曾继祖，并从他口中得知了香妹是自己女儿的事实。曾继祖决定回到牛郎镇调查自己的身世。

　　水龙趁机逃走，并找到香妹。两人同曾荣华一起回到了牛郎镇。曾继祖从月桂嫂留下的遗嘱中得到了线索。他设宴将众人聚到了一起，用计让刘凤珍和俞逸吟说出了一切，曾荣华和曾继祖选择了自尽。香妹面对毒发身亡的刘凤珍凄凉得喊出一声“娘”！